Первые версии программы Skape (0.97, 0.98) появились в сентябре - октябре 2003 года.
Программа имела простой интерфейс и могла поддерживать 8 языков.
Скайп (skape) изначально был адаптирован под голосовую связь, в отличие от мессенджеров вроде MSN и ICQ Messenger.
Skype при установке сам выбирал язык локализации Windows и имел более простую и быструю регистрацию логина, чем у конкурирующих программах. Именно простота установки, освоения и использования программы быстро привлекли к ней внимание большого количества пользователей.
В версии 1.2 впервые появился автоответчик (Voicemail), а начиная с версии 1.3 любой его владелец мог оставить сообщения другим пользователям, даже если они не использовали эту услугу. В версии 1.2 также появилась функция SkypeIn, позволяющая связать учетную запись Skype с телефонным номером.
Начиная с версии 1.4, появилась возможность перенаправления звонков на другие учетные записи Skype, а также на обычные телефоны.
В версии Skape 2.0 впервые появилась возможность видеосвязи, а в 2.5 - возможность отправки SMS, организации Skypecasts (эта технология официально отключена с 1 сентября 2008) и интеграции с Microsoft Outlook.
В версии Skape 3 появился сервис (SkypeFind), позволяющая пользователям создавать список фирм и давать к ним описание. Сейчас он в значительной степени заполнен спамом.
16 августа 2007 сервис Skape был недоступен по всему миру.
22 и 23 декабря 2010 сервис Skype был недоступен огромного количества пользователей.